Không chơi bóng đá chuyên nghiệp trận nào, nhưng Grant bắt đầu sự nghiệp huấn luyện viên bóng đá ngay từ năm 1974, khi mới 19 tuổi. Năm 1986, dẫn dắt Hapoel Petach Tikva và giành Vô địch giải bóng đá trẻ Israel.

1991, dẫn dắt Maccabi Tel Aviv và đưa đội giành chức vô địch quốc gia.

Cuối 2001 đầu 2002, huấn luyện viên đội tuyển quốc gia Israel.

2007, thông qua Pini Zahavi, Grant quan hệ với Roman Abramovich và được mời về làm Giám đốc thể thao cho Chelsea sau khi chia tay Portsmouth.